歐冠淘汰賽附加賽首回合，曼城主場2-3遭皇馬逆轉(zhuǎn)。哈蘭德本場比賽梅開二度，生涯48場歐冠打進49球，距50球里程碑僅一步之遙。

次回合，曼城將去到伯納烏挑戰(zhàn)皇馬，比賽時間是2月20日4點。若能取得進球，哈蘭德將以24歲214天的年紀打破梅西的紀錄（24歲284天），成為最年輕的歐冠50球先生。

2023年3月15日，哈蘭德曾在對陣萊比錫的歐冠1/8決賽上演五子登科，一舉達成歐冠30球里程碑，并且打破姆巴佩的紀錄，成為最年輕的歐冠30球先生。